A l'entrée en service du 707, Boeing s'est rendu compte qu'il lui fallait ajouter à sa gamme un appareil pouvant desservir de plus petits aéroports et à usage domestique. Plus de 70 versions ont été dessinées avant que le constructeur de Seattle ne porte son choix sur un design qui avait l'avantage d'avoir de nombreuses parties communes avec le 707, à commencer par le fuseage, de manière à diminuer les coûts de fabrication. De plus, le fait de placer les trois moteurs à l'arrière de l'appareil évitait un renforcement structural des ailes et améliorait son aérodynamisme.
Le 727 a aussi été doté d'inverseurs de poussée et de dispositifs de sustentation le rendant plus maniables aux basses vitesses, surtout en phase d'approche, sans compter qu'il atterrissait ainsi sur une plus courte distance.
Même si le 727 s'avéra, à l'usage, être encore plus économique que prévu, les ventes furent loin d'être enthousiasmantes les premières années car nombre d'opérateurs désiraient un appareil plus imposant. Boeing a donc rapidement élaboré une variante appelée 727-200, plus longue de 6 mètres par l'ajout de deux tronçons au niveau des ailes, qui se transforma en succès commercial. Au total, près de 1 832 appareils ont été construits jusqu'en 1984, date à laquelle le 757 le remplaça sur les chaînes de montage.

Le principal moyen pour identifier le 727, c'est son ensemble moteur/dérive. La forte inclinaison de cette dernière différencie fortement le 727 de ses congénères triréacteurs. Voir la fiche sur le L-1011 TriStar pour en savoir plus.

Si l'importante inclinaison de la dérive différencie le 727 du DC-10 et autres TriStar, tel n'est plus le cas avec l'avion russe, assez similaire au niveau de la nacelle moteur supérieure mais qu'un détail permet d'identifier sans problème:

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